ВЛАДИМИР АНДРЕЕВИЧ

Храбрый (Донской) (15.07.1353 - 14.05.1410; Москва), кн. боровско-серпуховской, 2-й сын серпуховского кн. Андрея, внук блгв. вел. кн. Иоанна I Данииловича Калиты, двоюродный брат и сподвижник св. блгв. вел. кн. Димитрия Иоанновича Донского.

Кн. Владимир Андреевич. Фреска на юж. стене Архангельского собора Московского Кремля. 1652 - 1666 гг.Родился на 40-й день после смерти отца. Его матерью была Мария, дочь галичского (Галича Мерского) кн. Ивана Федоровича. В 1358 г. скончался Иоанн, старший брат В. А., и 5-летний В. А. стал наследником всех владений отца, расположенных в юго-зап. части Московского княжества и в окрестностях Москвы. Они были расширены в 1359 г. дядей В. А. московским вел. кн. Иоанном II Иоанновичем Красным. Согласно его завещанию, В. А., оставшийся единственным сыном Андрея Иоанновича, признавался полновластным наследником отца. К нему переходили отцовские волости и села по рекам Наре, Лопасне, Моче, Рожае, ряд подмосковных сел, в числе к-рых были Труфоновское, Коломенское, Ногатинское, Нов. Городок в устье р. Протвы, данный Иоанном Красным в качестве компенсации за разоренную рязанцами в 1353 г. волость Лопасню. В. А. получил право на сбор 3-й части московских судебных пошлин, торговых налогов, медового оброка, что было больше, чем владел его отец (тому принадлежала 4-я часть таких сборов). Вместе с двоюродными братьями Димитрием и Иоанном, сыновьями вел. князя, В. А. ведал численными людьми (особая категория лиц на княжеской службе, в обязанности к-рых входили прием и сопровождение ордынской знати на рус. землях). Кроме того, ему было предоставлено право участвовать в разделе владений вдовы Иоанна Калиты - вел. кнг. Иулиании после ее смерти. Это расширение владений и прав совсем юного московского удельного князя было вызвано тем, что завещатель, сам ранее бывший удельным князем, став князем великим, отнял почти все великокняжеские земли у вдовы Симеона Иоанновича Гордого вел. кнг. Марии Александровны и распределил их между своими сыновьями Димитрием и Иоанном, ничего не выделив из них В. А. Великокняжеские владения Иоанна Красного выросли в неизмеримо большей степени, чем владения удельного серпуховского княжича. В завещании 1359 г. вел. князь сделал ему нек-рые уступки, чтобы в будущем В. А. не мог добиваться перераспределения земель и прав, принадлежавших в свое время Симеону Гордому.

В нояб. 1359 г. Иоанн Красный умер и его завещание вступило в силу. Оно касалось положения дел в собственно Московском княжестве. Между тем правление во Владимирском великом княжестве, к-рое с 1332 г. сохранялось в руках московских князей, находилось под контролем Орды. В 1360 г. хан Ноуруз утвердил вместо московского князя на владимирском столе нижегородско-суздальского кн. Димитрия (Фому) Константиновича. Однако вскоре в Орде разгорелась междоусобная борьба, поддерживать нового вел. князя стало некому, и этим воспользовались в Москве. Зимой 1362 г. ее правитель кн. Димитрий получил ярлык на Владимирское великое княжение от сарайского хана Амурата, и московская рать предприняла поход на Переяславль Залесский, где пребывал вел. кн. Димитрий Константинович. Среди участников похода был и 9-летний В. А. Результатом стало присоединение Владимирского вел. княжества к владениям Димитрия Иоанновича. Оно было объявлено его вотчиной, хотя соперник Москвы блгв. кн. тверской Михаил Александрович (1365-1399) этого еще долгое время не признавал. В 1363 г. В. А. принял участие в походе московских полков на Галич. Местный князь был изгнан из своих владений, а его княжество было присоединено к Москве.

Кн. Владимир Андреевич просит благословение у прп. Сергия на основание Высоцкого мон-ря и строительство церкви. Миниатюра из "Жития прп. Сергия Радонежского". Кон. XVI в. (РГБ ОР. Ф. 304/III. № 21. Л. 253 об.)В. А. поддерживал своего старшего двоюродного брата в соперничестве с др. древнерус. князьями за обладание Владимирским великим княжением, в борьбе за др. княжества, а московский вел. князь давал возможность людям удельного князя расселяться на присоединенных землях. Это отразил договор между В. А. и вел. кн. Димитрием, заключенный в кон. 1364 - нач. 1365 г. Согласно его условиям, оба князя должны были быть «заодин» при решении всех внутримосковских и внешнеполитических вопросов. За В. А. сохранялись владения его отца и то, что он получил по завещанию от вел. кн. Иоанна Красного. Однако претендовать на наследие Симеона Гордого князь не мог, оно оставалось в руках у вел. кн. Димитрия. На территории присоединенного Владимирского великого княжества В. А. получил право расселять своих военных слуг, к-рые при получении кормов с населения должны были отдавать определенную часть своему князю. Впрочем, в случае войны такие слуги подпадали под юрисдикцию не только В. А., но и вел. кн. Димитрия.

Возросшая мощь Московского княжества позволила его правителям приступить к строительству 1-й каменной крепости в Сев.-Вост. Руси. Зимой 1366 г. Димитрий Иоаннович, «погадав с братом своим с князем с Володимером Андреевичем и с всеми бояры стареишими», решил строить в Москве каменный Кремль (ПСРЛ. Т. 15. Вып. 1. Стб. 83). В. А., по-видимому, помогал средствами и своими людьми. К 1368 г. белокаменная крепость была построена. Обзаведясь мощным средством защиты, московские князья повели активные наступательные действия против своих соседей, прежде всего против Тверского княжества, правители к-рого были давними претендентами на Владимирское великое княжение. Уже весной 1368 г., реализуя общие с вел. князем планы, В. А. напал на захваченное Литвой, союзницей Твери, Ржевское княжество. Его столица Ржева занимала стратегически важное место. Она контролировала пути из Твери, Смоленска, Вел. Новгорода, Литвы и Москвы. Ржева была сильно укрепленным городом, но В. А. неожиданным ударом удалось ее взять. В ответ литов., тверской и смоленский князья организовали в нояб. 1368 г. поход на Москву. Наспех собранный московский заслон, в к-рый вошел и отряд В. А., был разбит. Возглавлявший нападение литов. вел. кн. Ольгерд осадил Москву. В. А. вместе с вел. кн. Димитрием сел в осаду. Каменные стены Кремля им помогли. Ольгерд не смог взять город и вскоре был вынужден отступить, ограбив на обратном пути население московских волостей.

Кн. Владимир Андреевич повелевает отвезти милостыню в Троице-Сергиев мон-рь. Миниатюра из "Жития прп. Сергия Радонежского". (Кон. XVI в. (РГБ ОР. Ф. 304 /III. N 21.Л. 270 об.)После снятия литов. осады В. А. во главе московских полков поспешил в Вел. Новгород, к-рый в это время не помогал Москве, т. к. вместе с Псковом был занят борьбой против Ливонского ордена. Одновременно крестоносцы продолжали воевать и с Литвой. Миссия В. А. заключалась в том, чтобы продемонстрировать ордену возможность крупномасштабной войны не только с Вел. Новгородом и Псковом, но и с Москвой, заставить его руководителей ввиду подобной опасности примириться с Вел. Новгородом и переключить все внимание на борьбу с Литвой, вынудить последнюю отказаться от активных антимосковских действий. Силы Вел. Новгорода Москва, очевидно, планировала использовать в борьбе с Тверью. Однако орден продолжал сражаться на 2 фронта. Войска В. А. так и не вступили в борьбу с ним. Князю пришлось вернуться в Москву, не осуществив намеченных целей.

В 1370 г. В. А., по-видимому, помогал Димитрию Иоанновичу в войне с тверским кн. Михаилом Александровичем. В кон. того же года Москву вновь осадил Ольгерд. Теперь В. А. не заперся с горожанами и воинами в Кремле, где остался вел. кн. Димитрий, а собрал ратников у Перемышля на р. Моче. Здесь к нему присоединился пронский кн. Владимир Димитриевич вместе с рязанской помощью. Ольгерд оказался между 2 огней. Он вступил в переговоры с вел. кн. Димитрием, предложив ему вечный мир и кровное родство: выдачу замуж своей дочери за В. А. Вечный мир московской стороной был отвергнут, но перемирие до лета 1371 г. было заключено.

Тверской кн. Михаил Александрович был разочарован этим решением, в борьбе с правителями Москвы Ольгерд становился ненадежным союзником Твери. В поисках нового союзника тверской князь отправился в Орду. Здесь ему удалось получить не только ярлык на Владимирское великое княжение, но и помощь - с ним был отправлен ханский посол, к-рый должен был посадить Михаила на владимирский стол. Весной 1371 г. тверской князь вернулся на Русь. Однако, несмотря на прямое повеление хана, москвичи не пустили его во Владимир. Войска Димитрия Иоанновича и В. А., расположившись в Переяславле Залесском, пресекали все попытки Михаила проникнуть в города Владимирского великого княжества. Тверской князь ограничился захватом части бежецких земель и издавна контролировавшихся владимирскими вел. князьями волостей Торжка. Московские правители прибегли не только к военному, но и дипломатическому пути. В 1-й пол. июня 1371 г. они заключили договор с Вел. Новгородом о военном союзе против Литвы, Твери и Ливонского ордена и помогавшего последнему Дерптского еп-ства. Отправившийся 15 июня 1371 г. в Орду вел. кн. Димитрий уже осенью сумел получить здесь новый ярлык на Владимирское великое княжество. Тем самым был дезавуирован предыдущий ярлык, ранее выданный правителю Твери. Хотя Орда, заинтересованная в разжигании розни среди рус. князей, так и не отняла ярлык у Михаила Александровича.

Засадный полк в Зеленой дубраве на Куликовом поле. Миниатюра из "Сказания о Мамаевом побоище". XVII в. (ГИМ. Барс. 798)Летом 1371 г. в Москву прибыло литов. посольство с целью продлить заключенное в кон. 1370 г. перемирие. На сей раз стороны заключили мир. Дочь Ольгерда Елена была обручена с В. А., в нач. 1372 г. в Москве была сыграна свадьба. Между тем родство между московским и литов. княжескими домами не привело к миру между их представителями. Москвичи не выполнили условий договора лета 1371 г. Поэтому литовцы и союзный с ними кн. Михаил Александрович в апр. 1372 г. напали на Дмитров и Переяславль Залесский, сожгли их посады, ограбили и пленили жителей, а 31 мая 1372 г. правитель Твери нанес жестокое поражение новгородцам - союзникам Москвы у Торжка и захватил город. Назревала новая масштабная война с Литвой и Тверью. Потерпевший поражение Вел. Новгород уже не мог помочь москвичам.

В этих условиях Димитрий Иоаннович и В. А. заключили между собой новое соглашение. Последний признавал Димитрия братом старейшим и отцом, т. е. сюзереном, а тот В. А.- «братом молодшим», т. е. вассалом. Правитель Боровска обязывался сохранять в целости все владения вел. князя, не претендовать на них ни при жизни Димитрия, ни после его смерти. Аналогичные обязательства в отношении владений брата брал на себя Димитрий. В. А. должен был помочь Димитрию Иоанновичу восстановить власть на всей территории Владимирского великого княжества. Димитрий, со своей стороны, расширял владения В. А. Ему было передано неск. волостей в бассейне р. Протвы, а самое главное - города Дмитров и Галич и их волости. Со 2-й пол. 40-х гг. XIII в. оба города входили в состав одного княжества, в XIV в. стали центрами самостоятельных княжеств. Как внук галичского кн. Ивана Федоровича по жен. линии, В. А. имел определенные владельческие права на данные города. Учитывая это, вел. кн. Димитрий передал Дмитров и Галич младшему брату. При этом великокняжеская власть не забывала и о своих интересах: ей не нужно было тратить средства на восстановление сожженного тверским князем Дмитрова, кроме того, между В. А., с одной стороны, и тверским и литов. князьями, разорившими не только Дмитров, но и его земли, с другой, возникали неприязненные отношения. В. А. должен был поддерживать сохранение Владимирского великого княжества за московским правителем, ибо его переход в иные руки мог привести к потере Галича, вошедшего в 1363 г. в состав великокняжеских владений. Сплочение князей московского дома, их заинтересованность друг в друге ярко проявили себя в последующее время.

К лету 1372 г. Москва, Литва и Тверь мобилизовали свои силы. Противники встретились в кон. июля 1372 г. у Любутска, расположенного при впадении в Оку р. Дугны. В. А. возглавлял свой полк. Битвы не произошло, стороны заключили перемирие на 3 месяца, позднее его закрепил мирный договор. В. А. был в числе лиц, участвовавших в заключении соглашения. Согласно его тексту, союзник Литвы - тверской князь должен был вернуть Москве захваченные им земли Владимирского великого княжества, а Москва - возвратить Литве Ржеву. Более 2 лет тверской князь не выполнял условий договора. Москва различными дипломатическими средствами стремилась воздействовать на него, В. А. сыграл в этом активную роль. Вел. Новгород, потерпевший поражение от кн. Михаила Александровича, пытался заключить с ним мирный договор, даже ценой больших уступок. Московская дипломатия мешала этому. 13 марта 1373 г. в Новгород приехал В. А. и пробыл в городе 3,5 месяца. Ему удалось добиться того, чтобы новгородцы отказались от заключения мира с Тверью. Вражда с Москвой и Вел. Новгородом делала положение тверского князя очень неустойчивым. В кончном счете он был вынужден выполнить условия московско-литов. перемирия 1372 г. и отозвать своих наместников с захваченных территорий. В янв. 1374 г. Михаил заключил мирные договоры с Вел. Новгородом и Москвой.

Для последней это была серьезная победа, не потребовавшая применения вооруженной силы. Ее необходимо было сохранить для предотвращения непредвиденных опасностей. Одна из них имела место летом 1373 г., когда правивший в Орде темник Мамай предпринял нападение на соседнее с Московским Рязанское княжество. Именно тогда из Вел. Новгорода был спешно вызван В. А. Вместе с вел. кн. Димитрием он выступил к Оке. Московские князья защитили свои левобережные окские земли и не дали ордынцам опустошить их, но Рязани они не помогли, опасаясь вступить в открытый вооруженный конфликт с Ордой. Однако этот конфликт становился неизбежным. Примирение в янв. 1374 г. с Тверью позволило вел. кн. Димитрию прекратить уплату тяжелой дани Мамаю, к-рую последний наложил на владения московского князя после передачи ему осенью 1371 г. ярлыка на вел. княжение. Летописец отметил, что в 1374 г. вел. кн. Димитрию «бышеть розмирие с Тотары и с Мамаем». Возможно, опасаясь конфликта с Ордой, В. А. решил укрепить свою резиденцию на Оке - с. Серпуховское. На месте села в 1374 г. была построена крепость, ее жители получили статус горожан, к-рым были даны льготы и привилегии. Одновременно по просьбе В. А. игум. Троице-Сергиева мон-ря прп. Сергий Радонежский основал Высоцкий серпуховской в честь Зачатия Пресв. Богородицы муж. мон-рь. Во главе этой обители был поставлен ученик Сергия прп. Афанасий Высоцкий Старший (1374-1382).

Между В. А. и прп. Сергием существовали отношения взаимной приязни и дружелюбия. Между 1372 и 1374 гг. умерла вдова Иоанна Калиты Ульяна. Ее владения были поделены между Димитрием и В. А. Вел. князю достались 2/3 владений Ульяны, удельному князю - 1/3. В числе волостей, отошедших к В. А., оказался Радонеж, где преподобные братья Сергий и Стефан († после 1377) основали Троице-Сергиев мон-рь. Правитель Серпухова стал ктитором Троицкого мон-ря. Рассказы о посещении обители неким князем, отраженные в различных редакциях Жития прп. Сергия Радонежского, имеют в виду именно В. А. Князь сравнительно часто приезжал в мон-рь, вел длительные беседы с прп. Сергием, одаривал монастырскую братию, оставляя ей корм и припасы. По-видимому, преподобный стал духовником В. А., при посредстве к-рого с прп. Сергием познакомился и вел. кн. Димитрий, к-рый также сделал троицкого игумена своим духовным отцом. Прп. Сергий был призван на общекняжеский съезд в Переяславле Залесском в кон. 1374 г., где решались вопросы войны и мира с Ордой и была достигнута договоренность о военном союзе и совместных действиях большинства правителей Сев.-Вост. Руси в случае нападения на них Мамая.

Преподобные Сергий и Никон Радонежские (слева), прп. Афанасий Высоцкий и кн. Владимир Андреевич. Миниатюра из вкладной книги серпуховского Высоцкого мон-ря. 1648 г. (СИХМ. Инв. N 1673. Л. 10)Открытый разрыв с Ордой произошел раньше, чем предполагали рус. князья. В марте 1375 г. в Тверь из Москвы бежали недовольные вел. кн. Димитрием боярин И. В. Вельяминов и богатый купец Некомат, хорошо осведомленные о планах московских правителей. Тверской князь немедленно послал этих перебежчиков к Мамаю за великокняжеским ярлыком, а сам поехал договариваться с Ольгердом. 13 июля Некомат привез из Орды ярлык тверскому князю, к-рый сразу же начал войну против вел. кн. Димитрия. В Москве был объявлен сбор войск всех союзных князей, в их числе был и В. А. В кон. июля они выступили в поход. 5 авг. была осаждена Тверь, 1 сент., не выдержав осады и не дождавшись обещанной помощи от Орды и Литвы, Михаил капитулировал. Победители - московские князья Димитрий и В. А., их союзники - правители княжеств Сев.-Вост. Руси и Верховских земель, а также Вел. Новгород торжествовали победу. Тверское княжество было разорено. Согласно мирному договору, его правитель был вынужден навечно отказаться от притязаний на Владимирское великое княжество и Вел. Новгород, тверской князь был низведен до положения вассала московских князей и должен был действовать в русле московской политики. Орда и Литва на время лишились важного союзника.

Пытаясь ослабить Московское княжество, Мамай и Ольгерд предприняли в кон. 1375 г. нападения на союзников Москвы - Новосильское и Смоленское княжества. В ответ осенью 1376 г. Москва предприняла поход на возвращенную Литве Ржеву, войсками вновь командовал В. А. Ржева была осаждена, но, несмотря на трехнедельную осаду, московским войскам не удалось взять город. В 1379 г. В. А. возглавил поход на Литву. Московские войска прошли далеко на запад, захватив принадлежавшие Литве города Трубчевск и Стародуб Северский. Трубчевский кн. Димитрий Ольгердович вместе со своей семьей и дружиной перешел на службу к московскому вел. князю. В 1377 г. имя В. А. как одного из видных правителей Сев.-Вост. Руси встречается в выходной записи дьяка Алексея Владычки на Паранесисе Ефрема Сирина с прибавлениями (БАН. 31. 7. 2. Л. 259-259 об.; Пергаменные рукописи БАН СССР. С. 166-167).

15 июля 1380 г. в стольном городе В. А. Серпухове была освящена соборная Троицкая ц. Это случилось за неск. дней до получения в Москве известий о походе на рус. земли Мамая. В Москве стали спешно собирать полки, прибывавшие из Углича, Владимира, Суздаля, Ярославля, Белоозера. Из Боровска со своими силами пришел В. А. Московские князья разделили обязанности: Димитрий Иоаннович с основным войском выступил к Коломне, чтобы предотвратить возможную переправу войск Мамая через Оку, а В. А. остался в Москве готовить город к осаде. Узнав, что Мамай кочует у р. Мечи, Димитрий, вызвав из Москвы В. А. с дополнительными полками, перешел Оку и двинулся на юг к Дону. Здесь, при впадении в Дон р. Непрядвы, 8 сент. 1380 г. состоялось Донское побоище, впосл. получившее также название Куликовской битвы. В. А. принял самое деятельное участие в сражении. Об этом прямо свидетельствует московско-рязанский договор 1381 г., называющий полководцев рус. объединенной рати: «А что князь великии Дмитрии и брат князь Володимер билися на Дону с Татары». В. А. принимал участие в разработке плана сражения, организации и расположении рус. полков. Сам он возглавил правый фланг войска. Его полк правой руки был отправлен в засаду. Выступление засадного полка В. А. решило исход сражения. Позднейшие книжники стали называть В. А., как и Димитрия, Донским (или Задонским), а нек-рые из них - Храбрым. Мамай был разбит, а его гос-во вскоре прекратило свое существование.

В 1382 г., при неожиданном нападении на Москву нового правителя Орды хана Тохтамыша, В. А. собирал войска на зап. границе Московского княжества у Волока Ламского. Когда после взятия Москвы Тохтамыш разослал свои отряды воевать др. рус. города, один из отрядов подошел к городу, однако был разбит серпуховским князем. «Пострашены и биты», татары вернулись к хану, к-рый после этого ускорил свой отход из Сев.-Вост. Руси. Ок. 3 лет прошли для В. А. без походов и войн. В 1385 г. рязанский вел. кн. Олег Иоаннович захватил и ограбил принадлежавшую Москве Коломну. Димитрий Донской послал против него рать во главе с В. А. Однако рязанцы оказали сильное сопротивление, и В. А. не смог победить их. Лишь дипломатическая миссия прп. Сергия в Рязань привела к подписанию в кон. 1385 г. вечного мира между Москвой и Рязанью. Осложнения на юго-востоке сменились осложнениями на северо-западе. В 1386 г. вспыхнула вражда между московским вел. князем и новгородцами, к-рые отказались от выплаты налогов, следуемых Димитрию как правителю Вел. Новгорода. В кон. 1386 г. Димитрий организовал против Новгорода поход объединенной рати князей, среди его участников был и В. А. Союзники подошли близко к городу. Однако до кровопролития дело не дошло. Стороны примирились, новгородцы заплатили вел. князю 8 тыс. р. в возмещение убытков.

Почти четверть века Димитрий и В. А. действовали сообща, вместе вели войны, предпринимали дипломатические акции, строили оборонительные стены и башни Московского Кремля, восстанавливали город после его захвата в 1382 г. Тохтамышем. Однако в нач. 1389 г. между князьями произошел разрыв. Димитрий арестовал старейших бояр серпуховского князя и послал их в заточение в различные места под Москвой. Разрыв произошел потому, что вел. князь отнял у младшего брата Дмитров и Галич, переданные ему в удел в 1372 г. Серпуховской князь был вынужден с этим смириться. В кон. марта 1389 г. В. А. подписал новый договор с вел. князем. Димитрий Иоаннович в договоре называл В. А. младшим братом и сыном, резко подчеркивая вассальное положение последнего, заставил признать старшим братом своего сына-первенца - Василия I Димитриевича, требовал честно и грозно охранять все великокняжеские владения, ограничил судебные права В. А. в Москве и ее округе, право на сбор налогов в юж. московских волостях. 19 мая 1389 г. вел. кн. Димитрий умер. И тогда В. А. вступил в борьбу с его наследником вел. кн. Василием Димитриевичем. Противостояние князей закончилось подписанием в янв. 1390 г. нового соглашения. По этому договору В. А. вернул себе те права, какими он обладал до кон. марта 1389 г. Вместо Дмитрова и Галича вел. кн. Василий дал В. А. хорошо знакомые ему города Волок Ламский и Ржеву. Кроме того, в пользу В. А. передавались все налоги с 3 юж. московских волостей. Уступкой двоюродному дяде новый вел. князь восстановил единство московского княжеского дома.

Военный талант В. А. вскоре оказался вновь необходимым. Вел. Новгород отказался выплатить «черный бор» и др. княжеские налоги в пользу Василия I, а также признать право митр. Киприана судить новгородцев в Москве. Вел. князь, соблюдая свои интересы и отстаивая права Главы Русской Церкви, направил войска на новгородский пригород Торжок. Во главе войск в 1393 г. были поставлены В. А. и его племянник Георгий (Юрий) Димитриевич, младший брат Василия I. Московские войска опустошили не только земли у Торжка, но и новгородские волости у Волока Ламского. Военные успехи В. А. предопределили исход конфликта. Вел. Новгород был вынужден уступить и согласиться на все московские требования: новгородцы «послаша... к великому князю с челобитием о старине, а к митрополиту грамоту послаша целовалную» (ПСРЛ. Т. 6. Вып. 1. Стб. 510). О сближении В. А. и митр. Киприана в это время свидетельствует выходная запись на Евангелии-тетр 1393 г.: эта книга была «списана» по благословению Киприана и «повеленьемь» В. А. (РНБ. F. n. I. 18. Л. 207 а-б; Гальченко. P. 12).

Свт. Афанасий Старший, преподобные Афанасий Младший, Сергий и Никон Радонежские, кн. Владимир Андреевич. Рисунок из сборника нач. XIX в. (СГИХМ. КП 1691. Ст. 11. Инв. N 7408. Л.22 об.)В 1395 г. новая опасность стала грозить землям Сев.-Вост. Руси с юго-востока. К рус. пределам приблизились войска Тамерлана (в рус. источниках Темир-Аксака). В. А. вместе с вел. кн. Василием и др. князьями решил организовать оборону от возможного нападения со стороны степи. Князья выступили с войсками к Оке, а В. А. остался в Москве готовить город к осаде. Однако Тамерлан в пределах Сев.-Вост. Руси так и не появился.

После 1395 г. имя В. А. надолго исчезает из летописей. Однако сохранившиеся от кон. XIV - нач. XV в. московско-тверские и московско-рязанские договоры свидетельствуют о его активной дипломатической деятельности. В текстах соглашений имя В. А. всегда упоминается 2-м после имени вел. кн. Василия. Вероятно, что общемосковскими интересами были продиктованы браки его старших сыновей Иоанна, женившегося на дочери рязанского кн. Феодора Ольговича, и Симеона, сочетавшегося браком с дочерью новосильского кн. Симеона Романовича. По-видимому, в 1406-1408 гг. В. А. в числе др. рус. князей участвовал в войне вел. кн. Василия I против литов. вел. кн. Витовта. В самом раннем завещании Василия I, составленном между 16 сент. 1406 и 7 июня 1407 г., на 1-м месте среди лиц, к-рые в случае смерти вел. князя должны были взять на себя заботу о его семье, назван В. А. Все это свидетельствует об исключительном положении правителя Серпухова среди князей московского дома.

Значительная роль В. А. в жизни Москвы ярко сказалась в событиях 1408 г., когда фактический правитель Орды эмир Едигей, воспользовавшись противостоянием Литвы и Москвы, решил наказать вел. кн. Василия I, неск. лет не выплачивавшего дани татарам. Выбрав удобное время, когда москвичи и литовцы заключили мир и распустили свои полки, он в кон. нояб. 1408 г. неожиданно подошел к Москве. Вел. кн. Василий I не успел приготовиться к обороне и вместе с семьей уехал на Кострому. В. А. сел в осаду в Кремле. По его приказу все деревянные московские посады были сожжены, что лишило татар возможности близкого проживания в случае длительной осады Кремля, а также прикрытия и материалов для настилов к каменным стенам в случае штурма. Едигей был вынужден разбить свой стан под Москвой. Все его приступы к Кремлю осажденные успешно отражали. Простояв под Москвой 3 недели и получив известие из Орды о нападении на хана его врагов, Едигей взял с осажденных откуп в 3 тыс. р., снял осаду и ушел в степь. В. А. сумел сохранить Москву, но его собственная резиденция - Серпухов была захвачена Едигеем. Серпухов пострадал и позднее, в 1410 г., когда служивший в Москве литов. кн. Свидригайло, брат жены В. А., при возвращении в Литву ограбил его.

В. А. был погребен в Архангельском соборе Московского Кремля. Незадолго до смерти князь написал духовную грамоту - завещание и одновременно политический наказ своим наследникам: жене и 5 сыновьям. При его составлении присутствовали духовники В. А.- Троице-Сергиева мон-ря игум. прп. Никон и московского в честь Преображения Господня муж. мон-ря (Спас на Бору) игум. прп. Савва. Этот документ отразил изменения в составе удела серпуховского князя к концу его жизни. Если в уделе кн. Андрея Иоанновича, отца В. А., в нач. 40-х гг. XIV в. было 11 волостей и 10 сел, то владения его сына в нач. XV в. состояли из 49 волостей, 17 слобод, 44 сел и по меньшей мере 5 городов: Серпухова, Боровска, М. Ярославца, Городца-на-Волге и Углича с относившимися к ним землями. Последние 2 города были даны В. А. вел. кн. Василием I, стремившимся в лице боровско-серпуховского князя обрести надежного и полезного союзника. В. А. также принадлежала 1/3 московских налогов и пошлин. Он владел двором в Кремле, а за его стенами - большим двором «на трех горах» на берегу р. Москвы (в XIX в. здесь будет основана «Трехгорная мануфактура»), по-видимому, этот двор был постоянной резиденцией серпуховского князя в Москве. Двор обслуживали жители расположенного неподалеку с. Кудрина и относившихся к Кудрину многочисленных деревень, стоявших вблизи совр. Никитских ворот, Новинского пер., Тверской ул. и Ленинградского просп. После смерти В. А. его вдова кнг. Елена передала Кудрино митрополичьей кафедре как заупокойный вклад по мужу. Помимо названных дворов, села и деревень В. А. принадлежали в Москве и ее округе др. дворы, сады, мельницы и различные угодья. По размерам своих владений В. А. мог соперничать со мн. самостоятельными князьями Сев.-Вост. Руси. Однако владения московского вел. князя росли еще быстрее и во много раз превосходили владения младшего родственника, что в конечном счете постоянно удерживало В. А. на положении вассала московского вел. князя.

Почитание